午夜过后，仍在特塞尔岛附近海面执行警戒巡逻任务的美英轻舰艇减少至17艘，仅凭舰员目测观察不足以构成完整的海上警戒圈，此前表现平平的德国潜艇部队抓住了这一机会，三艘u艇顺利溜过了美英舰队的警戒线，它们轻车熟路地避开水雷场靠近英雄港，在距离不到五百米的位置向停泊在港湾里的美英舰船发动攻击，当场重创英国战列舰“勇士”号，击沉美国重巡洋舰“芝加哥”号、运兵船“费城”号以及两艘万吨级货轮，然后借助夜幕掩护成功脱身。
德军潜艇偷袭英雄港得手后仅仅过了两个多小时，德国大西洋分舰队的三艘老式战巡也在雨夜中露出了尖利的獠牙。它们在亚速尔群岛西北方500多公里盯上了一支美英船团的踪迹，在摸清对方护航兵力之后，吕特晏斯率领他的战巡编队精准出击，不到一个便完全击溃了由两艘巡洋舰和七艘驱逐舰组成的美英护航舰队，然后对几无还手之力的美英船只大开杀戒。至天明时分，已有总登记吨位达到17万吨的22艘运兵船、补给船以及货船等非战斗船只被击沉。对航运力量非常强大的美国而言，这些空载船只的损失很快就能弥补，但德国舰队大获成功的夜间袭击在政治和心理层面给了他们狠狠一击，接下来，美英舰队将不得不在海战形势微妙的情况下抽调大型舰艇前来保护海上交通线。
大西洋分舰队所属游击编队和潜艇部队的出色表现让人们重新看到了德国海军的锋芒，可惜剑刃出鞘太晚，掩盖不了德国主力战舰在亚速尔之战中的庸碌，好在德国皇室和军方高层没有因此否定贝恩克的作战能力，他们给了这位指挥官第二次机会令其在美英军队站稳脚跟之前赢得一场具有决定性意义的海战。
在舰队参谋长拉尔斯的带领下，德国参谋军官们连夜制定了两份可选的作战方案，一份是跟美英舰队来一场正面对决，舰队航空兵扮演辅助角色，一份与之相反，由舰队航空兵担当作战主力，而主力战舰扮演诱饵角色。
在这个暴雨倾盆的夜晚，美英舰队的高级军官们同样对战场形势进行了全面分析，然后归纳推理出两个可行的作战方向，其一是主动对决，其二是以守代攻。在这两个大相径庭的策略之间，英国人倾向于主动对决，以便干净利落地解决对手，而多数美国将领选择了似乎跟他们性格相悖的策略，也即依托特塞尔岛进行防御作战。两者之间的分歧并未对美英舰队的联合作战造成太大的困扰，在斯坦德利做出明确抉择之后，无论美*官还是英*官都必须无条件服从。
5月29日清晨，，阳光明媚，风轻云淡，非常适合航空飞行。经过两天的侦察和准备，同盟国舰队出动5架舰载机，会同从弗洛里斯岛、皮库岛、圣米格尔岛起飞的德军陆基飞机177架，对美英军队部署在特塞尔岛的作战飞机和海军舰船实施空袭。身处战场，美英官兵时刻保持着警惕，而他们的雷达也及早发现了来袭的敌方机群，分散部署在各处野战机场的一百多架战斗机迅速升空迎击，停泊在普拉埃达-维多利亚港和英雄港的美英舰船全员戒备，所有地面防空部队亦在第一时间做好了战斗准备……美英将士自信满满地应对挑战，然而在持续半个多小时的空袭当中，他们所遭遇的打击要比预计的大得多，超过140架作战飞机被摧毁在地面，3艘驱逐舰和7艘非战斗船只被炸沉，另有14艘舰船被击伤，5月22日笼罩同盟国驻军的厄运降临在了美英军队身上。
接下来的8个多小时里，同盟国又倾力组织了两波大规模空袭。占据特塞尔岛的美英军队虽然做了妥善的应对，可是在短短两三天的时间里，他们既来不及构筑安全隐蔽的地下机库，也不足以重建机场和港口的地面防空体系，在敌方接二连三的猛烈轰炸下，好不容易运送上岛的陆基航空部队元气大伤，仍具备作战能力的美英航母编队为保存实力避而不战……由于己方航空部队无法保证制空权，美英舰队不得不暂停向特塞尔岛运送部队和装备的昼间行动，转而在夜间掩护船只进入两座港口，运送速度严重下降，非战斗损失骤然增加。
5月30日，同盟国航空部队继续对特塞尔岛展开空袭。尽管平均每轮轰炸要损失41架战机和79名飞行员，德军海空部队和爱尔兰海军航空兵依然咬牙坚持，而当这一天的战斗结束时，特塞尔岛上的美英军队只剩下22架战机可用，照此下去，他们将完全丧失战场制空权，形势相当不妙。
