可叹少游有丰盛如筵的才华，亦是个命禄微薄的人。他一生仕途坎坷，总不得意，二十九岁、三十三岁时两次参加科举考试都名落孙山。名动天下的“山抹微云君”直到三十六岁才进士及第，真像张爱玲国文考试不及格一样，是个让人哭笑不得的玩笑。
北宋元祐年间旧党得势，苏轼曾向朝廷推荐秦观，谁知他得了重病，已回蔡州了，四年后才重回京师，当了宣教郎、太学博士一类无名小官。未几哲宗亲政，新党复起，元祐党人被清洗，此后秦观再也没有平安过。宦海浮沉，他是依附于苏轼的，却不似苏轼。东坡一生大起大落大悲大喜，际遇峰峦叠嶂，总也不负此生了；少游却是薄命才子，在不停的贬谪流放中，一点一点磨折了生命。公元1100年，宋徽宗即位，大赦天下，在流放途中的他还没有挨到京师，就病死在藤州了。
天涯羁客有太多难以排遣的愁绪，只有一点点地尽诉词章。少游在羁放之时写的《踏莎行》亦是名篇——
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
这阕词，王国维极赞他“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”两句，认为气象可与《诗经》的“风雨如晦，鸡鸣不已”，屈原的“楚辞·九章·涉江”和王绩的《野望》相并举。东坡则喜欢最后两句：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”秦观死后，东坡把这首词题在屏风上，连连哀叹：“少游已矣，虽千万人何赎！”
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